이상한 베이비시터
세인트 빈센트(빌 머레이)는 사람들을 싫어하고 까칠한 성격입니다. 그는 돈만 생기면 경마장에서 도박을 하거나 바에서 술을 마시고 임신한 스트리퍼를 집으로 불러 즐깁니다. 그의 집 근처로 엄마와 어린 아들이 이사옵니다. 이사 오는 도중에 이삿짐센터의 큰 짐차가 빈센트 집 나무를 들이박고 나무가 부러져 빈센트의 차를 덮쳐 부서집니다. 사과하는 아이의 엄마 매기(멜리사 맥카시)에게 소리 지르며 까치 한 빈센트의 모습에 이웃이 좋은 사람은 아닐 것이라 직감하는 아들 올리버(제이든 리버허)입니다. 매기와 올리버는 아버지의 잦은 외도로 이혼 소송 중에 있고 엄마가 아이를 홀로 키우기 위해 이사 왔습니다. 전학 간 첫날 다른 아이들보다 체구가 작은 올리버는 체력이 약해 아이들의 놀림감 대상이 되었고 아이들이 장난친다고 열쇠와 휴대폰과 지갑을 숨겨 올리버는 집에 들어갈 수가 없었습니다. 옆집 빈센트 아저씨에게 양해를 구해 전화를 빌려 엄마에게 메시지를 남깁니다. 메시지를 들은 엄마는 빈센트에게 아이를 부탁하고 생활이 궁핍한 빈센트는 매기에게 시터 비용을 청구합니다. 일 때문에 아이를 맡길 일이 많아지고 빈센트도 돈을 벌 수 있어서 좋습니다. 빈센트가 사랑하는 아내가 있지만 그녀는 몸이 좋지 않아 최고급 요양시설에 있습니다. 결제 대금도 많이 밀렸고 더 이상 주택담보대출도 되지 않는 빈센트이지만 아내만큼은 최고급에서 지내게 해주고 싶습니다. 빈센트는 평범한 시터들과는 좀 다릅니다. 체구가 작은 아이에게 싸움 기술을 알려주고 올리버는 체육시간에 자신을 괴롭히는 친구에게 빈센트가 알려준 기술을 써먹고 성공합니다. 빈센트는 올리버를 경마장에도 데려갑니다. 처음 경마장에 가본 올리버는 배팅을 하고 800배를 땁니다. 빈센트는 은행에 데려가 올리버의 통장을 만들어주고 자신의 마이너스 통장도 메꿉니다. 축배를 들기위해 어린 올리버를 데리고 술집에 데려갑니다. 그 시각 올리버의 엄마 매기는 학교에서 싸웠다는 전화를 받고 놀라서 학교에 불려 갑니다. 싸운 친구와 벌 청소로 화장실 청소로 하며 둘 다 아버지가 없다는 공감대가 형성되어 친구가 됩니다. 빈센트는 아내가 있는 요양원에서 결제대금을 독촉받자 올리버의 통장에 손을 대고 모든 돈을 인출하여 경마장에 다 쏟아붓습니다. 아내의 병원비를 위해 한방을 노리지만 결국 돈을 다 잃고 맙니다. 집으로 돌아온 빈센트는 돈을 갚지 못해 불법 침입한 사채업자들에게 폭행을 당하려는 순간 갑자기 쓰러져버립니다.
빈센트의 위급상황
문은 열려있지만 인기척이 없어 올리버는 문을 열고 빈센트 집으로 들어갔다 쓰러져있는 빈센트를 발견합니다. 급한대로 병원에서 일하고 있는 엄마에게 전화해 빈센트를 병원으로 데려가 CT를 찍고 뇌졸중임을 발견합니다. 빈센트가 연락이 되질 않자 쓰러진 사실을 알게 된 애인은 빈센트의 돼지우리 같은 집을 치워주고 청소해주고 고양이도 돌보아줍니다. 매기와 올리버는 빈센트의 재활치료를 도와주며 주위 사람 모두가 빈센트를 위해 도와줍니다. 그가 퇴원해서 그동안 못 받았던 연락들을 정리하다 아내가 있는 요양원에서 전화가 여러 통 와서 불안한 마음으로 요양원으로 향합니다. 요양원에서는 조그만 상자에 아내의 유품과 유골을 담아서 줍니다. 그가 쓰러져 병원에 입원한 동안 아내는 세상을 떠나버린 것입니다.
세상을 알게 해 준 친구를 잃은 올리버
매기는 올리버의 양육권을 두고 남편과 소송에 들어갔습니다. 매기는 일을 하지만 베이비시터가 올리버를 돌보아 주기에 양육권을 자신이 가져가야 한다고 주장하지만 남편 측 변호사는 판사에게 빈센트가 올리버를 데리고 경마장에 가고 술집에도 데려가며 함께 다니는 애인은 스트리퍼 출신임을 엄마 매기는 법정에서 처음 알게 됩니다. 소송은 결국 양육권 50 대 50으로 올리버는 이제 엄마집와 아빠 집을 오가야합니다. 또 아빠가 올리버에게 붙여준 감시 겸 베이비 시터가 생겨 이제 빈센트는 올리버를 돌볼 필요가 없어졌습니다. 엄마 매기는 자신이 양육권을 온전하게 가져오지 못했다는 사실에 빈센트에게 나무라지만 빈센트는 끄떡없습니다. 마지막으로 빈센트를 만날 기회가 주어지고 빈센트는 올리버에게 자신처럼 살지 말고 똑바르고 올바른 인생을 살라고 충고합니다. 올리버는 빈센트가 자기 자신을 비하하는 게 너무 슬펐습니다. 그날 저녁 빈센트는 아내와의 흔적이 고스란히 담긴 물건들을 모두 내다 버렸습니다. 올리버는 그가 내다 버린 물건을 주워보다 그가 예전 참전용사였던 사실을 알고는 학교에서 발표수업에 발표할 성인(聖人)으로 빈센트에 대해서 조사하기 시작합니다.
성인 세인트 빈센트
올리버의 발표날이 되었고 애인 다나는 집수리를 핑계 삼아 빈센트를 집에서 불러내 올리버의 학교로 데려갑니다. 그가 도착할 때 마침 올리버의 순서였고 올리버가 자신에 대해서 발표하는 모습을 보게 됩니다. 까칠하고 불만 투성이 빈센트의 이면을 올리버는 설명합니다. 그는 도박과 싸움과 욕은 가난한 어린 시절 자신을 보호하기 위해서 배운 것이었고, 그는 자신 외에 사랑하는 사람을 위해 희생할 줄 알고 포기하지 않는 사람이라는 것을요. 빈센트는 자신에 대해서 알아봐 준 올리버의 발표에 감동하고 수많은 사람들이 감동의 박수갈채를 보냅니다.
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